La Contrada Santa Maria al Pozzolo, già Porta al Borgo, prende il nome dall'omonimo Oratorio di Santa Maria eretto in località Pozzolo, così chiamato per il piccolo pozzo situato a fianco della chiesa. Oggi il pozzo è appunto lo stemma della Contrada e risalta al centro delle bandiere biancazzurre. E' la più titolata fra le quattro contrade che, nell'ultima domenica di agosto, si disputano il Palio del Cerro, manifestazione che rievoca giochi rinascimentali nella cornice della magnifica Villa Medicea di Cerreto Guidi e delle scalee del Buontalenti, alla presenza della corte di Paolo Orsini e Isabella De' Medici. Il Gruppo Storico, cuore della Contrada, nasce con essa e si inserisce nella tradizione attraverso un folto numero di tamburi, per arricchirsi successivamente con chiarine e sbandieratori. Le sue musiche ed il suo folklore, attraverso lo studio di ritmi e giochi rinascimentali, mantengono viva la tradizione della terra Toscana alle manifestazioni storico-culturali più importanti.