La Contrada bianco-azzurra del Poggiolo è situata su di una ripida erta che guarda la Valdichiana e la cui conformazione costituisce una sorta di vetta più bassa del colle principale, quello su cui si arroccò l'abitato di Montepulciano: da questo particolare la denominazione di Poggiolo ovvero piccolo Poggio, cioè piccolo colle.
E gli abitanti sono tutti lì, "abbarbicati" intorno all'omonima via, anche se a loro è stato aggiunto un nucleo più in basso, appartenente in origine al più tardo Gracciano.
Gli antichi abitanti di questa zona rappresentavano le classi meno abbienti della Città poliziana e di questa caratteristica è rimasta traccia nella carenza di edifici ed altre testimonianze monumentali a cui fa eccezione il complesso della Chiesa di Santa Lucia e dell'annessa casa parrocchiale, raffinato esempio di architettura seicentesca: l'architettura dell'edificio sacro, costruito nel 1633, viene attribuita a Flaminio Del Turco.
A destra dell'ingresso si trova la cappella Ceppari dove è conservata una tavola lignea, raffigurante la Madonna della Misericordia, attribuita a Luca Signorelli. Al di sotto della chiesa attuale si possono ancora notare tracce di un'altra ancora più antica, degli inizi del XIII secolo, ed accanto a queste l'Oratorio della Confraternita de' Neri, oggi adibita a deposito, in cui si trovano resti di decorazioni. Sempre sulla piazza omonima, ma dall'altro lato di via del Macellino, si trova l'ex oratorio di San Giovanni al Poggiolo caratterizzato da una pietra tombale curiosamente affissa all'esterno; questo edificio fu oggetto, alcuni anni fa, di spiccato interesse da parte degli studiosi dell'arte pittorica per un ritrovamento di affreschi di scuola senese che decoravano l'interno originale dell'oratorio. Questa Contrada ha, tra le proprie caratteristiche, anche quella di essere stata teatro di un evento storico, quasi una curiosità, del nostro recente passato: Montepulciano non poteva essere stata dimenticata dall'Eroe dei due Mondi Giuseppe Garibaldi, a ricordo del cui breve soggiorno è stata apposta una lapide sulla facciata di una casa che si trova proprio nel Poggiolo.
La Contrada fa parte del terziere di Sant'Agostino (colore: rosso; stemma: mitra e pastorale;) insieme al Gracciano.